|
|
Stereoselektivní adiční reakce na ketiminy
Franc, Michael
Tato diplomová práce se zabývá stereoselektivní adiční reakcí derivátů benzothiofenonu na ketiminy odvozených od isatinu za využití katalýzy bifunkčními organokatalyzátory. Stereoselektivní adiční reakce byla podrobena optimalizaci, z níž vzešly vhodné reakční podmínky, které byly následně použity ke studiu rozsahu reakce na připravených ketiminech. Klíčová slova Organokatalýza, stereoselektivní syntéza, bifunkční organokatalyzátory, ketiminy, sirné heterocykly.
|
|
|
Využití organokatalýzy založené na tvorbě H-vazeb v organické syntéze
Urban, Michal ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Pour, Milan (oponent) ; Šebesta, Radovan (oponent)
Posledních 20 let zažívá asymetrická syntéza značný pokrok především v oblasti katalýzy. Vedle enzymové katalýzy a katalýzy přechodnými kovy hraje též důležitou roli v rámci asymetrické syntézy organokatalýza, katalýza pomocí malých organických molekul. Chirální organokatalyzátory umožňují přípravu strukturně zajímavých a opticky čistých molekul prostřednictvím různých aktivačních modů. Tato práce je zaměřena na využití organokatalýzy založené na tvorbě vodíkových vazeb v organické syntéze. Naše studium jsme věnovali enantioselektivním organokatalytickým reakcím ketiminů vedoucí k tvorbě chirálních vicinálních center. První část práce se zabývá organokatalytickou enantioselektivní adiční reakcí α- fluor(fenylsulfonyl)methanů na ketiminy odvozených od isatinu. Reakce využívá katalýzy komerčně dostupného chinolinového alkaloidu cinchoninu. Byla připravena řada enantiomerně čistých sloučenin obsahující dvě sousedící chirální centra v dobrých výtěžcích až 97 %, s diastereoselektivitou až 6:1 dr a s enantiomerními přebytky 70-98% ee. Ve většině případů byly získány čisté diastereomery. V druhé části práce byla vyvinuta metoda enantioselektivní orgnokatalytické syntézy bis-spirosloučenin obsahující dva sousedící chirální spiroatomy. Transformace zahrnuje organokatalytickou Mannichovu reakci mezi ketiminy...
|
|
|
Stereoselektivní adiční reakce na ketiminy
Franc, Michael ; Veselý, Jan (vedoucí práce) ; Kotora, Martin (oponent)
Tato diplomová práce se zabývá stereoselektivní adiční reakcí derivátů benzothiofenonu na ketiminy odvozených od isatinu za využití katalýzy bifunkčními organokatalyzátory. Stereoselektivní adiční reakce byla podrobena optimalizaci, z níž vzešly vhodné reakční podmínky, které byly následně použity ke studiu rozsahu reakce na připravených ketiminech. Klíčová slova Organokatalýza, stereoselektivní syntéza, bifunkční organokatalyzátory, ketiminy, sirné heterocykly.
|
host ::
RSS.